Prema Konstantinu Porfirogenetu Srbi su prihvatili kršćanstvo u dva maha: prvi put za vladavine cara Heraklija (610.-641.), a drugi put dao je car Bazilije I. oko 879. godine silom pokrstiti još nepokršteni dio Srbije. Na molbu samoga cara Heraklija prvi put su misionari došli sa zapada, dok je drugi put car Bazilije poslao svoje bizantske misionare. Na taj način Srbi su se nakon seobe na Balkan počeli oslanjati na Bizant, koji će potom (1054.) raskinuti sve vjerske veze s papinskim Rimom. Nakon dužeg perioda pokušaja vatikanske diplomacije da vratiSrbiju u krilo katoličke crkve, projekt sjedinjenja srpske paravoslavne crkve s Rimom propao je dolaskom na prijestolje kralja i zatim cara Stevana Dušana (1331.-1355.). Štoviše, u Zakoniku cara Dušana unesene su i stroge odredbe protiv onih koji budu pristali i slijedili latinsku crkvu, odnosno “latinsku jeres”. Već 1350. godine uslijedile su i tužbe kako je car silom nagnao Latine da pristupe istočnoj crkvi, i da ih je, protivno crkvenim odredbama, ponovno dao krstiti.
U takvom političkom i vjerskom ozračju pismo pape Benedikta XI. iz 1303. godine izražava njegovu zabrinutost za katoličke župe Brskovo, Rudnik, Rogoznu, Trpču i Janjevo da ih pravoslavni crkveni poglavari (eparsi) ne podvrgnu svojoj vlasti, što bi imalo za posljedicu i plaćanje crkvenih daća. Iz tog razloga papa daje ovlasti barskome nadbiskupu Marinu da postavlja I smjenjuje župnike. Pismom iz Avignona od 7.siječnja 1346. zamolio je papa Klement VI. (1342.-1352.) kralja Dušana da podrži kotorskoga biskupa pri ubiranju crkvene desetine i upravljaju nekim gradovima, od kojih se izričito spominju Prizren, Novo Brdo, Trepča, Janjevo (Ianova), Koporić, Plana, Brskovo I Rudnik. Opstanak katoličkih župa u takvim je uvjetima neposredno ovisio o naredbama I odlukama srpskih vladara, koji su zbog državnih interesa jamčili gospodarsku, političku, kulturnu i vjersku samostalnost stranaca u sasko-dubrovačkim rudarskim i trgovačkim naseljima. Vjerska i kulturna samostalnost, kao i sudska autonomija stanovništva u takvim naseljima bila je stoga bitna odrednica u očuvanju njihova identiteta, kojemu je Dubrovačka Republika uvijek davala snažnu potporu I osiguravala stalan dotok svježih snaga. Takvu potporu nisu, međutim, imali Sasi, pa su vjerojatno do sredine 15. stoljeća stopili se s daleko brojnijim i vjerski bliskom stanovništvu porijeklom iz Dubrovnika. Otpornost i duhovna snaga toga stanovništva koju su crpili iz katoličke vjere, svijesti o svome porijeklu i vlastitu jeziku bili su i ostali zato temeljni uvjeti njegove daljnje opstojnosti na tom prostoru.
Zajednički interes doveo je Sase i Dubrovčane u rudno područje Novoga Brda i Janjeva. Kako su otvarani pojedini rudnici i rudarska okna osnivana su manja naselja rasuta po cijelom vulkanskom masivu. Neki od tih zaselaka, iako udaljeni, pripadaju današnjem Janjevu, dok su drugi, njemu bliži, postali samostalna sela. Tako Janjevu pripadaju Oluce, Žljebić, Kavurska Livada, Staranjevo ili Staro Njevo, Šišarka i Okosnice. Premda bliži Janjevu, veći zaselci izrasli su u samostalna sela kao što su Gornje i Donje Šaškovce, Bukovica i Teća. Njihov položaj nije bio pogodan za razvoj većeg naselja i trgovačkog središta, što je bilo od životne važnosti za poslovne ljude s područja Dubrovačke Republike.
Svakako pogodniji u tom pogledu bio je položaj ispod Staroga Janjeva iznad Surnjevca na prostoru janjevačke kotline. Gradnja prostrane i župne crkve tridesetih godina 14. stoljeća posvećene sv. Nikoli, ubrzala je naseljavanje okolnoga stanovništva katoličke vjere i stvaranju središnjega naselja u novom Janjevu. Crkvu su podigli i opremili Dubrovčani, a sagradili su je i njihovi graditelji, vjerojatno u romanskom stilu. Pored ostalih gradova i naselja na širem području, imali su Dubrovčani svoj konzulat u Janjevu, koji se u spisima Maloga vijeća Dubrovačke Republike prvi put spominje 25. svibnja 1423. godine. U sudskom sporu između dubrovačkog građanina Novaka Leževića i Milašina Miloševića predsjedao je sudom konzul Nikša Tvrtković Glavić. Nakon toga, od dubrovačkog plemstva bili su do 1458. godine konzuli u Janjevu: ser Nikola de Gurmulit, Mihovil Kružić, Sigismund Đorđić, Marko Pičurković, Paško Sorkočević, Jakov Sorkočević, Nikša Tvrtković, Obrad Milošević, Marin Kružić, Andrija Restić, Ratko Visičić, Ratko Južica, Dabiživ Južica, Jakov Bunić, Ljubiša Striježević i Damjan Gundulić. Nitko od dubrovačke vlastele u Janjevu nije za to vrijeme bio tužen. O razlozima sudskih sporova nema tragova u odlukama Maloga vijeća, no pretpostavlja se da su uzroci sudskih sporova bili poslovne naravi. Takvih sporova u Janjevu i nije bilo mnogo, u spisima Maloga vijeća zabilježeno ih je 47 tijekom 35 godina. U istome razdoblju u Novome Brdu, Trepči i Rudniku bilo je među dubrovačkim građanima nekoliko stotina sudskih sporova, o čemu svjedoče spisi Maloga vijeća.
Članovi zajednice Dubrovčana u Janjevu pripadali su različitim društvenim slojevima. Zajedno s vlastelom došli u mnogi pučani, gdje su s brojnim
članovima svojih obitelji boravili desetljećima. Prezimena poput Striježevića i Južičića mogu se u izvorima pratiti od 1423. do 1461. godine. Najviše Dubrovčana nalazilo se u Janjevu između 1420. i 1423. godine., kada ih je bilo 88, da bi se taj broj od 1450. do 1461. sveo na svega 14. Iako su dugo vremena boravili izvan Dubrovnika, oni su i dalje ostajali građanima Dubrovačke Republike te se pokoravali njezinim zakonima. Shodno tome, imali su pravo tražiti od svoje Republike zaštitu i pomoć.
Razvoj povijesnih događaja na području osvajanja osmanske vojske doveo je Janjevo pod vlast Osmanskoga carstva. Dubrovački građani, čiji se broj povećao u Janjevu, vjerojatno dolaskom iz Novoga Brda i drugih mjesta opustošenim rušilačkim valom turske vojske, pronalazili su prihvatljiv način suživota s turskom vladavinom. Istodobno s uspostavom osmanske vlasti započelo je stoljećima dugo i najdramatičnije razdoblje prošlosti Janjeva, koje se pretvara u njegovu gotovo epsku borbu za opstanak i očuvanje svoga povijesnoga bića.