Kada je osnovano Janjevo i kako je ono nastalo nema pouzdanih podataka. Njegovi prvi stanovnici bili su Srbi i potom Sasi, koji otvaraju rudarska okna i počinju kopati rudu. Njima se ubrzo pridružuju dubrovački trgovci i poduzetnici, gdje podižu svoja privremena boravišta i potom stalno naselje. Saski rudari dolaze negdje krajem tridesetih godina 13. stoljeća, čije djelovanje prekida provala Mongola 1242. godine, zbog čega ih kralj Uroš 1. (1243-1276) poziva da obnove porušeno i ožive rudnike. Za pomoć Dubrovčana naselje zatim jača i do kraja istoga stoljeća brojem katoličkih vjernika izrasta u samostalnu crkvenu župu.
O nastanku Janjeva narodna je predaja isprela dvije različite priče, od kojih jedna govori da su brat i sestra živjeli u „diboku planinu“ (bila je to navodno planina Palić istočno od Janjeva), a da nisu znali da su brat i sestra. Budući da su svi ljudi pomrli, ostali su njih dvoje posve sami u opustjelom kraju. Od toga para nastalo je Janjevo.
Druga priča zasniva se na sličnom motivu i osnivanje Janjeva veže se za dvije određene osobe. Priča kazuje da su bila ratna vremena i sve muško i žensko zadesila je strašna sudbina. Nitko nije izbjegao smrti osim Jane Palić „Nedokoljke“ (nedoklane) i nekog od Glasnovića. Od njih dvoje poteklo je Janjevo.
Karakteristična je druga priča koja kao osnivače Janjeva ističe dvije najbrojnije i među najstarijim obiteljima u Janjevu Paliće i Glasnoviće. Nastanak priča vremenski se, međutim, ne podudara. Prva je svakako starija, premda im je polazište isto. Rat i umiranje osnovna je potka obiju priča. Junaci prve priče su neodređeni, dok se u drugoj priči osobe navode imenom i prezimenom. Narodna mašta zaodjenula ih je svojim ruhom, premda se obje priče temelje na okosnici povijesne zbilje od koje su ostali samo daleki odjeci. Silna umiranja i stradanja zapravo govore o provali Mongola koja će u pamćenju novih doseljenika u Janjevo potpuno izblijedjeti i pričama dati mitski sadržaj bliži vremenu njihova nastanka.
Vrlo je upitno kako je ime mjesta izvorno glasilo jer se u povijesnim izvorima prvi pu javlja pod imenom Ianeva. U spisima Maloga vijeća Dubrovačke Republike iz 15. stoljeća ime mjesta piše se Jagnevo, dok osmanska uprava to ime navodi kao Janova.
O podrijetlu imena Janjevo svojedobno je pisao francuski putopisac Ami Boue, prema čijem mišljenju ime potječe od riječi janj, što znači topola: „le village Janjevo… nomme ainsi de janj, peuplier – selo Janjevo… tako nazvano po janu, topoli“. Da potkrijepi svoje mišljenje naveo je Boue u bilješci više imena mjesta istoga korijena: „Ovo stablo označujući mjesto malo vlažno dalo je dosta često svoje ime mjestima nastanjenim Slavenima, kako dokazuju gradić Janja u Bosni, selo Janica i Janova blizu Dubnice i Janjari u epiru i možda čak Janina, gdje također ima topola“. Uzme li se navedeno mišljenje kao polazište, pitanje o porijeklu imena Janjevo moguće je promatrati s dva osnovna gledišta, povijesnog i jezičnog. U pogledu povijesnoga stajališta teško da je na nj uopće moguće odgovoriti jer o tome nema nikakvoga spomena u povijesnim izvorima niti narodna predaja išta o tome govori. Pođe li se od jezičnoga gledišta, u rječnicima hrvatskog i srpskog jezika riječ janj znači jasen, a u srpskome isto je što i jagnjed. U hrvatskome rječniku jagnjed znači jednu vrstu vrlo visoke topole (jablan). Drukčije rečeno, jagnjed znači isto što i janj. Riječ je praslavenska čiji postanak nije jasan. S korijenom riječi janj ili jagn mnoga su imena mjesta u Hrvatskoj i Bosni, dok ih je u Srbiji samo pet, uključujući Janjevo. Brojna su, također, i prezimena, kao i ženska imena izvedena od imena Agneza, odnosno Janja. Zanimljivo je da se u Janjevu ne upotrebljavaju riječi s korijenom janj, nego se za janje uvijek kaže jagnje, niti riječ janj označava topolu. Uzme li se pored navedenoga da su pravi osnivači Janjeva bili Sasi i Dubrovčani, može se pretpostaviti da su Dubrovčani kao najbrojniji možda i dali ime mjestu. Ali to je naselje moglo dobiti ime i po nekome Janji koji se možda onamo prvi doselio ili po nečemu istakao, ili je – kako tvrdi Boue – janjevačka kotlina u starije doba bila bogata janjima (topolama) pod kojima su plandovala stada ovaca i gdje su bili torovi, ili je Janjevo povezano s gradićem Janjinom na poluotoku Pelješcu odakle su došli mnogi Dubrovčani.
Ma koliko zanimljive, iznesene pretpostavke ne pružaju uvjerljiv odgovor na pitanje o porijeklu imena Janjevo, pa o tome nije moguće tvrditi ništa određeno.
Najstariji do sada poznati spomen Janjeva potječe iz 1303. godine zabilježen u pismu pape Benedikta XI. barskom biskupu Marinu, u kojem gaovlaščuje da postavi upravitelje župnim crkvama u Brskovu, Rudniku, Rogozni, Trpči i Gračanici. Pod imenom Gračanica valja nesumnjivo razumjeti katoličku župu Janjevo. Naime, mjeto Gračanica već je davno prije bila pravoslavna parohija u sklopu lipljanske mitropolije. Dapače, nešto kasnije ona je postala i sjedište spomenute mitropolije. Osim toga, u vrijeme o kojem je riječ, nemanjićka je država potpuno raskrstila s katolicizmom, poštedjevši jedino sasko-dubrovačka trgovačka i rudarska naselja. Usporedo s tim, ni dvadeset godina od pisma pape Benedikta XI. Sagrađen je manastir Gračanica (1321.), zadužbina kralja Milutina. Po logici same stvari očito je da pravoslavni kralj nije gradio svoju zadužbinu u katoličkom mjestu, ili barem gdje ima znatan broj katolika I stranaca. Pored toga, manastir Gračanica kao srpsko duhovno središte nikada prije, a ni poslije, nije spomenut kao katolička župa. Ima li se to na umu, nameće se pitanje zašto je i zbog čega župa Janjevo spomenuta pod imenom Gračanica. Naime, Janjevo je u to doba slabo poznato naselje, dok je Gračanica u isto vrijeme bila veća i poznatija, pa je u pismu zamijenjeno poznatije s manje poznatim mjestom. To prije što su oba mjesta u nešposrednoj blizini. Ništa manje I zbog toga što je dio rudnika Janjevo bio na Velatinu, I to na njegovu sjeverozapadnom podnožju oko ušča Kižnice u Gračanku, nedaleko od Gračanice. Glavni dio rudnika nalazio se na Veletinu između Janjeva I Gračanice (Janjevo mu je na južnom, a Gračanica na sjeverozapadnom podnožju), pa se upravo zbog svog položaja Janjevo lako moglo poistovijetiti s Gračanicom. Iz pisma pape Bededikta XI. može se, također, zaključiti da nije riječ o sadašnjem već o starom Janjevu i župnoj crkvi. Ta je crkva građena svakako prije 1303. godine, što ujedno znači da je i samo naselje osnovano znatno ranije. Kada je ona postala župna crkva I kojem je svecu ili svetici posvećena, nije poznato. Možda su njezini graditelji bili Sasi, a naseljavanjem većeg broja Dubrovčana postalo je sadašnje Janjevo novo središte župe, kamo je pridolazilo stanovništvo iz staroga Janjeva. Istaknuti poznavatelj srpske povijesti Konstantin Jireček zastupa takvo mišljenje. Uostalom, u pismu pape Klementa VI. Kralju Stevanu Dušanu 1346. godine o kotorskim biskupijskim crkvama pored Prizrena, Novog Brda, Trepče i drugih mjesta, izričito se spominje i župa Janjevo (Ianeva).
Pozivom na taj podatak treba, dakle, posve isljučiti mogućnost da bi se u pismu pape Benedikta XI. pod imenaom gračanica podrazumijevalo samo mjesto Gračanica, nego da je doista riječ o katoličkoj župi Janjevo. Sadržaj navedenog pisma ujedno kazuje da je u razdoblju od kojih četrdeset godina u današnjem Janjevu bila sagrađena nova župna crkva, i da se pismo pape Benedikta XI. iz 1303. godine ne odnosi na tu crkvu.
Drugim riječima, da je preseljavanje stanovništva iz staroga Janjeva do tada, uglavnom, bilo završeno. U prilog tome govori i najmanje crkveno zvono, koje se i danas nalazi na zvoniku janjevačke crkve sv. Nikole. To je zvono lijevano 1368. godine, na kojemu je karakterističan natpis gotičkim slovima, kao što je u to vrijeme bilo uobičajeno u zemljama zapadne Europe. Mjesto lijevanja zvona vjerojatno je u Njemačkoj, a u Janjevo je svakako stiglo preko Dubrovnika.
Na zidu stare škole u Janjevu uzidana je kamena ploča s latinskim natpisom gotičkim slovima, u kojem se kaže da je janjevački župnik Stjepan Markov učinio dobro djelo, vjerojatno kakav dar crkvi. Ploča je nađena u ruševinama stare crkve sv. Nikole, a njezin gornji dio oštećen i nevidi se godina postavljanja nego samo mjesec. Na ploči se pouzdano čita:
IVNII HOC OPVS FECIT FI
ERI PLEBANVS STEPHA NVS
MARCI P.P. OP.TESA.A.
U svome putopisu Johann Georg Hahn kaže da je ploča postavljena 1427. godine, dok Konstantin Jireček datira postavljanje ploče 1425. godine. Župnik crkve sv. Nikole bio je 31. srpnja 1441. godine svećenik Andrija (presbiter Andreas plebanus sancti Nicolai de Agneva), koji potvrđuje dubrovačkoj kancelariji da je primio sve stvari osim jednog ogrtača kojega je dao na čuvanje Grguru Radovčiću.
Pored crkve sv. Nikole mora da je u to doba postojala i druga katolička crkva, jer se početkom 17. stoljeća u jednom izvoru kaže da je Atanasije Collesi župnik srkve sv. Marije u Janjevu. Možda je ta crkva bila i prethodnica crkvi sv. Nikole, a građena je nesumnjivo prije uspostave osmanske vlasti.